Moin,
Auf den ersten Blick kann ich da auch nicht helfen.
Diese CYGwin.dll bringt der Updater mit.
Ich würde also eine Neuinstallation des Updaters versuchen.
Bei mir läuft eine Pythonversion 2.7.9. Wenn Du die 2.8 nicht unbedingt für was anderes brauchst, würde ich hier auch mal ein Downgerade probieren. Windows 10 x64 habe ich auch.
Zugriffsrechte könnte noch ein Thema sein.
Wenn Du bis morgen Geduld hast könne wir uns gerne in TS treffen und gemeinsam gucken.
Schreib einfach ne PM
Der Yoda
PS: Du kannst trotzdem den Servern beitreten. Der benötigte Kontent kommt dann auf andere Wegen (GetMod). Lass Dich also von Deine PC von Nichts abhalten